春/4

授業計画 / Course Content

１　安全教育
　実験中の事故防止と対処
　薬品の取扱い
　装置、器具の取扱い
２　実験項目
　2.1　基本操作
　　2.1.1  抽出
　　2.1.2  再結晶、融点測定
　　2.1.3  減圧蒸留、GCを用いた分析
　2.2　官能基の性質と官能基変換法
　　2.2.1  付加反応
　　　オレフィンのハロゲン化とその配向性、¹H-NMRを用いた構造解析
　　　Diels-Alder反応
　　2.2.2  脱離反応
　　　アルコールの脱水とその配向性、GCを用いた分析
　　2.2.3  エステル化反応
　　　カルボン酸のエステル化、IRを用いた構造解析
　　2.2.4  加水分解反応
　　　ニトリルの塩基性条件下での加水分解
　　2.2.5  還元反応
　　　カルボニル基の還元、IRを用いた構造解析
　2.3　芳香族求電子置換反応
　　ニトロ化反応とその配向性
　　ジアゾニウム塩のカップリング反応
　2.4　炭素-炭素結合形成反応
　　Grignard反応、¹H-NMRを用いた構造解析
　　Aldol縮合反応、IRを用いた構造解析
　　Wittig反応
３　演習
　3.1  スペクトル解析による化合物の構造決定
　　¹H-NMR、¹³C-NMR、IR、MS
　3.2  分子模型による立体化学演習
　　立体異性体（エナンチオマー、ジアステレオマー、幾何異性体、光学異性体、立体配座異性体）
　3.3  文献検索と英文和訳
　　Ｃｈｅｃｋ　ＪＯＣ

授業時間外学習 / Expected work outside of class

実験を行う前に、実験書を読み取って段取りを組んでおくこと。また、使用する試薬の物性や反応機構などについても事前に調べて、実験ノートに書き込んでおくこと。
実験後は、実験ノートを参考に考察も含めて整理ノートを作成すること。

方法 / Grading Policies

定期試験を行わず、平常試験(小テスト・レポート等)で総合評価する。
出席点・口頭試問(70%)、整理ノート(30%)

基準・評価 / Evaluation Criteria・Assessment Policy

①知識・技能、②理解力等の能力：有機化学とその関連科目で学んだ知識を実際の実験を通じて体験すると共に、有機化学の実験操作および機器分析法を修得することを目的としており、修得状況は実験後の口頭試問通じて評価する。
③事前準備力・思考力・判断力・表現力等の能力：実験を行うに当たっては、事前に十分に実験書を読み、段取り良く実験を行えるように準備しておくことが必要である。準備状況は実験項目ごとに設けた演習問題の回答状況、口頭試問時にチェックする実験ノートを通じて評価する。また、実験後に提出させる整理ノート（レポート）では単に実験操作、結果を記載するにとどまらず、論理的な考察の記載も併せて求めており、それらを通じて評価する。
④主体的な態度：全てのテーマを全て実施し、さらに決められた時間内に終了することは当然である。それらの実験態度（出席状況を含めて）を総合的に評価する。

関西大学化学生命工学部　化学・物質工学科　　『Organic  Experiments  12th  Edition』　　（関西大学出版部）　　

初回のガイダンス時にプリントを配布するが、基本は上に示した教科書を元に実験を行い、配布プリントは参考資料として使用すること。特に、配布プリント中にある「考察事項・修得事項」をきちんと理解し、整理ノートには、その理解についても丁寧に記述すること。また、火災の原因になるため、特にマントルヒーターやスライダックなどの器具は、使用する意味（なんのために使用しているのか、使用するときに注意点など）を考えて使用すること。

『Organic  Synthesis  』　　（John  Wiley  &  Sons  Inc.）　　
小川雅弥他　　『化学レポートと論文の書き方』　　（化学同人）　　
小川雅弥他　　『機器分析のてびき　1』　　（化学同人）　　
小川雅弥他　　『機器分析のてびき　2』　　（化学同人）　　
小川雅弥他　　『機器分析のてびき　3』　　（化学同人）　　
小川雅弥他　　『機器分析のてびき　データ集』　　（化学同人）　　
大船他訳　　『ブルース有機化学　第7版（上）』　　（化学同人）　　
大船他訳　　『ブルース有機化学　第7版（下）』　　（化学同人）　　
西山、柳他　　化学系のための安全工学　　（化学同人）　　
化学同人編集部　　『安全を安全に行うために』　　（化学同人）